Windows10ではタスクバーに対してアプリケーションのショートカットを表示させることができますが、特定のファイルを表示させることは意外と難しいものです。
ファイルのピン留めはできない？
タスクバーにピン留めをする場合、アプリケーションであれば対象のファイル（もしくはショートカット）をドラッグ＆ドロップするだけでできます。しかし、特定のファイルとなると話は別で、ドラッグ＆ドロップしても関連付けされたアプリケーションが起動するだけでファイル自身を開くことはできません。
参考 いろいろなところにショートカットを作成できる『ピン留め』とは？
しかし、特殊なショートカットファイルを作成すれば、タスクバーにテキストなど任意のファイルをピン留めすることができます。
ファイルをピン留めする手順
- デスクトップの任意の場所で右クリックし、表示されたコンテキストメニューから『新規作成→ショートカット』をクリックします。
- ショートカットの作成において “項目の場所を入力してください。” に対して『[アプリのパス] [ファイルのパス]』を入力し『次へ』をクリックします。
C:\Windows\System32\notepad.exe c:\dummy.txt
例として “メモ帳” で “dummy.txt” と言う名のテキストファイルを開きます。“アプリのパス” と “ファイルのパス” は半角スペースで区切ります。
- 続けて “ショートカットの名前を付けてください。” より任意の名前を入力し『完了』をクリックします。
- 作成したショートカットをタスクバーへ『ドラッグ＆ドロップ』します。
特定のファイルをピン留めするやり方は以上です。
ファイル自体のショートカットはピン止めできないのに、作成したショートカットがピン留めできる理由は、作成したショートカットがあくまでもアプリケーション（この場合はメモ帳）のショートカットであるからです。このアプリケーション『メモ帳』に対して、起動時に目的のファイルのパスを与えている（これを引数と呼びます）ために、任意のファイルが表示できるようになっています。
Windows8.1では “Pin to 8” と呼ばれるソフトウェアで可能のようですが、Windows10では動作しないとのことなので「できなくなった！」という人は試してみると良いでしょう。